Começou sua carreira profissional em 1959, acompanhando sua irmã Nana Caymmi ao piano.
No ano seguinte, fez parte do Grupo dos Sete, trabalhando em trilhas sonoras para teleteatro.
Em 1961, integrou um trio, juntamente com Marcos Valle e Edu Lobo.
De 1964 a 1966, trabalhou como produtor musical da gravadora Philips, tendo sido responsável por discos de Edu Lobo, Eumir Deodato e Nara Leão, entre outros.
Assinou a direção musical das peças “Opinião” (1964) e “Arena conta Zumbi” (1966), montadas no teatro Opinião (RJ).
Em 1965, atuou, como violonista e arranjador, em show realizado na boate Bottles (RJ), ao lado de Francis Hime.
No ano seguinte, apresentou-se, com Francis Hime, Wanda Sá e Vinicius de Moraes, no Teatro de Bolso (RJ).
Participou dos seguintes festivais de música:
1966: I Festival Internacional da Canção (TV Rio), com “Saveiros” (c/ Nélson Motta), interpretada por Nana Caymmi e classificada em 1º lugar na fase nacional e 2º lugar na fase internacional;
1967: II Festival Internacional da Canção (TV Globo), com “Cantiga” (c/ Nélson Motta), interpretada pelo conjunto vocal MPB-4 e classificada em 9º lugar na fase nacional;
1967: III Festival de Música Popular Brasileira (TV Record), com “O cantador” (c/ Nélson Motta), interpretada por Elis Regina.
Fez parte do sexteto do saxofonista Paul Winter (um dos primeiros músicos norte-americanos a visitar o Rio de Janeiro para conhecer a bossa nova), atuando como arranjador e violonista do conjunto, em shows nos Estados Unidos e Canadá.
Em 1967, atuou na direção musical de LPs de Caetano Veloso, Gal Costa e Gilberto Gil.
Compôs trilhas sonoras para os filmes “Casa assassinada” (1971), de Paulo César Saraceni (c/ Tom Jobim), “Tati, a garota” (1973), de Bruno Barreto (c/ Paulo César Pinheiro) e “O duelo” (1974), de Paulo Thiago, e para novelas de televisão, como “Gabriela” (TV Globo), entre outras.
Transferiu-se para os Estados Unidos em 1989, fixando residência em Los Angeles, onde gravou com a Qwest, de Quincy Jones.
Em 1991, foi indicado para o Prêmio Grammy, na categoria World Music, com o disco “Brazilian serenata”, dividido com Milton Nascimento.
Dois anos depois, escreveu o arranjo de “Aquarela do Brasil”, para a gravação do pianista Herbie Hencock, indicada para o mesmo prêmio, na categoria Melhor Solo.
Em 1997, atuou como compositor, arranjador e instrumentista na trilha sonora do filme “Bela Donna”, de Fábio Barreto.
Voltou ao Rio de Janeiro em 1999, apresentando-se com sucesso em temporada no Mistura Up (RJ).
Em 2000, foi, mais uma vez, indicado para o Prêmio Grammy. Concorreu na categoria Melhor Arranjo Instrumental, pela faixa “Pantera cor-de-rosa”, registrada em seu CD “Cinema, a romantic vision”. Além da indicação, foi o único brasileiro convocado a participar da comissão do Grammy Latino, ao lado de Gloria e Emilio Stefan, Juan Luis Guerra, Jon Secada e Pepe Aguilar, entre outros.
Em 2001, lançou o CD “Influências”. O disco contou com a participação do percussionista Paulinho da Costa e de músicos de estúdio norte-americanos como Abraham Laboriel (baixo), Michael Shapiro (bateria), Billy Childs (piano) e Bill Cantos (piano e teclados). No repertório, as canções “Da cor do pecado” (Bororó), “Lá vem a baiana”, “Acontece que eu sou baiano” e “É doce morrer no mar”, todas de Dorival Caymmi, “Copacabana” (João de Barro e Alberto Ribeiro), “Berimbau” (Baden Powell e Vinicius de Moraes), “Desafinado” (Tom Jobim e Newton Mendonça), “Migalhas de amor” (Jacob do Bandolim), “Pé do lageiro” (João do Vale, José Cândido e Paulo Bangu), “Linda flor (Ai Yoyô)” (Luiz Peixoto, Marques Porto e Henrique Vogeler), em dueto com a irmã Nana Caymmi, “Serenata do adeus” (Vinicius de Moraes), em dueto com Maria Bethânia, e “Conversa de Botequim” (Noel Rosa e Vadico), em dueto com Gal Costa, além de “Clair de lune” (Debussy).
Lançou, em 2003, o CD “Contemporâneos”, uma homenagem aos seus companheiros de geração.
Em 2004, em comemoração ao 90º aniversário do pai, gravou, com os irmãos Nana e Danilo, o CD “Para Caymmi, de Nana, Dori e Danilo”, com arranjos de sua autoria para os sambas de Dorival Caymmi “Acontece que eu sou baiano”, “Severo do pão”/”O samba da minha terra”, “Vatapá”, “Você já foi à Bahia?”, “Requebre que eu dou um doce”/”Um vestido de bolero”, “Lá vem a baiana”, “A vizinha do lado”/Eu cheguei lá”, “O que é que a baiana tem?”, “Dois de fevereiro”/”Trezentos e sessenta e cinco igrejas”, “Saudade da Bahia”, “O dengo que a nega tem”, “São Salvador”, “Eu não tenho onde morar”/”Maracangalha” e “Milagre”. O CD foi contemplado com o Grammy Latino, na categoria Melhor Disco de Samba.
Em 2005, dividiu o palco do Mistura Fina (RJ) com Devyn Lettau na apresentação do CD “Ana album of American songs with Brazilian feeling”, gravado pela cantora alemã. O show contou com a participação especial de Russel Ferrante. Nesse mesmo ano, gravou, ao lado de Nana Caymmi, Danilo Caymmi, Paulo Jobim e Daniel Jobim, o CD “Falando de amor”, sobre a obra de Tom Jobim. Os músicos Jorge Hélder (baixo) e Paulinho Braga (bateria) participaram das gravações.
Em 2006, lançou, com Joyce, o CD “Rio-Bahia”, contendo suas canções “Mercador de siri”, “Flor da Bahia”, “Jogo de cintura” e “Saudade do Rio”, todas com Paulo César Pinheiro, “Fora de hora” (c/ Chico Buarque) e “The colors of joy” (c/ Tracy Mann), além de “Demorô” e a faixa-título, ambas de Joyce, “Daqui” (Joyce e Rodolfo Stroeter), “E era Copacabana” (Joyce e Carlos Lyra), “Rancho da noite” (Joyce e Paulo César Pinheiro), “Saudade da Bahia” (Dorival Caymmi), “Joãozinho boa pinta” (Geraldo Jacques e Haroldo Barbosa) e “Pra que chorar” (Baden Powell e Vinicius de Moraes). O disco, gravado no ano anterior em São Paulo, para os mercados inglês e japonês, foi lançado no Brasil numa parceria entre a Biscoito Fino e o selo Pau-Brasil. Ainda em 2006, a dupla fez show de lançamento do CD no Teatro Rival (RJ), acompanhada por Tutty Moreno (bateria), Rodolfo Stroeter (baixo) e Marcos Nimrichter (piano e acordeom).
Constam da relação dos intérpretes de suas canções artistas como Elis Regina, Nara Leão, Jair Rodrigues, Sergio Mendes e Carmen Mc Era, entre outros.
Lançou, em 2010, o CD “Mundo de dentro”, contendo suas composições “Quebra-mar”, “Rio Amazonas”, “É o amor outra vez”, “Chutando lata”, “Delicadeza”, “Dia de graça”, “Dança do tucano”, “Sem poupar coração”, “Flauta, sanfona e viola”, “Armadilhas de um romance”, “Saudade de amar”, “Mundo de dentro” (c/ Danilo Caymmi e Paulo César Pinheiro) e “Fora de hora” (c/ Chico Buarque). O disco contou com a participação de Edu Lobo (na faixa “Chutando lata”) e Renato Braz (na faixa “Quebra-mar”). Nesse mesmo ano, fez show de lançamento do disco no Espaço Tom Jobim, tendo a seu lado os músicos Itamar Assiere (piano), Jorge Helder (baixo) e Jurim Moreira (bateria). O espetáculo contou ainda com a participação de Nana Caymmi, Danilo Caymmi e Renato Braz.
Em 2011, sua gravação de “Só louco” (Dorival Caymmi) foi incluída na trilha sonora da novela “Insensato Coração” (Rede Globo), bem como a gravação de Nana Caymmi de sua canção “Sem poupar coração” (c/ Paulo César Pinheiro). Nesse mesmo ano, lançou o CD “Poesia musicada”, contendo suas canções inéditas “Estrela de cinco pontas”, “Violeiro”, “Marinheiragem”, “Canto praieiro”, “Rede”, “Dona Iemanjá”, “Velho do mar (meu pai)”, “Vereda”, “Projeto de vida”, “Barco” e “Estrela verde”, todas em parceria com Paulo César Pinheiro. Também em 2011, gravou participação vocal em quatro faixas do CD “Mario Adnet: Vinicius & Os Maestros – Orquestra e convidados”: “Samba em prelúdio” e “Canto de Xangô”, ambas de Baden Powell e Vinicius de Moraes, “Lembre-se” (Moacir Santos e Vinicius de Moraes) e “Lamento” (Pixinguinha e Vinicius de Moraes). Ainda nesse ano, fez show de lançamento do CD “Poesia musicada” no Espaço Tom Jobim (RJ).
Foi contemplado, em 2012, com o Prêmio da Música Brasileira, nas categorias Melhor Álbum/MPB e Melhor Cantor/MPB, pelo CD “Poesia Musicada”.
Celebrando a obra do pai, lançou, em 2013, com os irmãos Nana e Danilo, o CD “Caymmi”, com as seguintes faixas: “Quando eu durmo/Balaio grande (c/ Osvaldo Santiago)”, “História pro Sinhozinho”, “Modinha para Tereza Batista/Vamos falar de Tereza”, “Sereia/Rainha do mar”, “Caminhos do mar”, “Dona Chica (Francisca Santos das Flores)”, “Retirantes”, “Araçá”, “Itapoã”, “Cantiga de cego” (c/ Jorge Amado), “Fiz uma viagem”, “Roda pião”, “A Mãe DÁgua e a menina”.
Em 2014, dirigiu, ao lado de Mário Adnet, a gravação do CD “Caymmi centenário”, para celebrar os cem anos de nascimento de Dorival Caymmi. Para o tributo, convidou os irmãos Nana e Danilo Caymmi e outros nomes como Chico Buarque, Gilberto Gil e Caetano Veloso.
Dentre as músicas selecionadas para o disco estão “Dora”, “Vatapá”, “O que é que a baiana tem” e “Rosa Morena”.
Com arranjos de Dori e Adnet, o trabalho representou uma releitura de músicas consagradas de Dorival Caymmi, revividas nas vozes dos sete músicos envolvidos no projeto.
No ano seguinte, o CD foi o vencedor do 26º Prêmio da Música Brasileira na Categoria “Álbum Projeto Especial”.
No fim de 2015, o álbum foi indicado ao Grammy Latino na categoria Melhor Album de MPB.
Em 2016, lançou o disco “Foru 4 Tiradente na Conjuração Baiana”, no qual deu melodia às músicas compostas para a peça homônima escrita por Mário Lago na década de 70 e censurada pelo Regime Militar. Foram dois anos de trabalho, a pedido dos filhos de Lago, que culminaram num disco curto, de menos de meia hora, que teve produção bancada do próprio bolso. Como convidados, Joyce Moreno, Mônica Salmaso, Sérgio Santos, Renato Braz, Roberto Leão, entre outros. Das 14 faixas, destacaram-se “Cantadores”, “Bateram no boi”, “Viver de pecar”, “Governador”, “Como foi”, “Vai isso vai”, “A coroa balançou”, “Número um é o primeiro” e “Escuro”. Em declaração ao jornal “Folha de São Paulo”, afirmou “aceitei o convite dos filhos de Mário Lago porque é uma boa peça e, sobretudo, em homenagem a ele, um grande brasileiro”. A peça, cuja temática versa sobre os quatro inconfidentes mineiros, deve ser encenada ainda esse ano.
Em 2016, uniu-se a Edu Lobo, Zé Renato, Fred Eça, Igor Eça e Toninho Horta para participar da gravação de um disco em homenagem ao pianista, compositor e arranjador Luiz Eça, um dos fundadores do Tamba Trio.
Em 2017, ao lado de Paulo César Pinheiro lançou o álbum Voz de Mágoa, pela Acari Records (de Luciana Rabello, mulher de Paulo). O álbum marcou a sua volta ao Brasil, depois de 24 anos morando em Los Angeles.
Em 2022 lançou, com Mônica Salmaso, pela gravadora Biscoito Fino, o álbum “Canto Sedutor”. Todas as canções foram feitas em parceria com Paulo César Pinheiro. As gravações ocorreram entre 08 a 12 de outubro de 2021, em São Paulo, no estúdio Monteverdi. O repertório foi baseado na parceria de Dori Caymmi com Paulo César Pinheiro em clássicos e inéditas como “Raça Morena”, “A água do rio doce” e a faixa-título “Canto sedutor”. Entre os clássicos entraram no álbum “Velho Piano”, “Desenredo”, “Estrela de terra” e “História antiga”. Entre as que não eram inéditas, porém de safras mais recentes, estavam “Vereda”, “Voz de mágoa”, “Delicadeza”, “Quebra-mar” e “À toa”. Por fim, foram gravadas também composições que nasceram instrumentais e foram letradas como “O passo da dança” e “Flauta, sanfona e viola”. O flautista e arranjador Teco Cardoso arregimentou para a gravação Tiago Costa (piano), Sidiel Vieira (baixo acústico), Neymar Dias (viola caipira), Lulinha Alencar (acordeon), Bré Rosário (percussão), “Duo Imaginário’ – Adriana Holtz e Vana Bock (cellos), além da participação da St. Petersburg Studio Orchestra.
Em 2023, ano e que comemorou 80 anos, lançou, pela editora Martins Fontes, songbook com 26 partituras escritas por ele mesmo. No livro também foi registrado um perfil biográfico escrito pelo jornalista Claudio Leal, além de depoimentos. Também está no livro link para o álbum digital “Dori Caymmi: 80 anos de um cantador”, lançado pelo Selo Sesc, com 12 violonistas interpretando 12 das canções que compõem o Songbook. Ainda para comemorar os 80 anos, se apresentou nos dias 25 e 26 de agosto na casa Soberano, em Petrópolis(RJ). A banda de apoio era composta por Jurim Moreira na bateria, Ney Conceição no baixo e Itamar Assiere no piano e teclados. No repertório estavam músicas como “Porto’, “O Velho do Mar”, “Velho Piano” e “Sem Poupar Coração”, além de músicas do pai, Dorial Caymmi, de Tom Jobim e Vinicius de Moraes, entre outros.
Em 2024 lançou o álbum “Prosa e papo” pela gravadora Biscoito Fino, com onze músicas próprias, sendo oito inéditas. O álbum teve a produção de Jorge Helder e participações especiais do grupo MPB4, de João Cavalcanti, Joyce Moreno, Mônica Salmaso, Anna Rabello, Julião Pinheiro, Renato Braz e Zé Renato. A banda base da gravação teve os músicos Itamar Assiére(piano), Dirceu Leite(flauta), José carlos Bigorna(flautas), Jurim Moreira(bateria), Julião Pinheiro(violão de 7 cordas) Iura Ranevsky (violoncelo), Flávia Chagas(violoncelo), Claudia Grosso (violoncelo), Marcio Malard (violoncelo), Simon Béchemin (fagote)e Marcelo Costa(percussão). As músicas gravadas foram “Canção partida”, “Prosa e papo”, “Canto para Mercedez Sosa” (com Roberto Didio), “Raça morena”, “Água do Rio”, “Um carioca vive morrendo de amor”, “Chato”, “Saia de renda”, “Três moças”, “Evoé nação!”(com roberto didio), “Canto sedutor” e “Canção partida”. Com exceção de “Canto para Mercedez Sosa” e “Evoé nação!”, parcerias de Dori com Roberto Didio, todas forma feitas com Paulo César Pinheiro.